Władysław Jagiełło zapoczątkował dynastię Jagiellońską, a jej przedstawiciele blisko dwa wieki zasiadali na polskim tronie. Władysław Jagiełło panował w Polsce w latach 1386 – 1434.
W 1385 roku przybyło do Krakowa poselstwo wielkiego księcia litewskiego Jagiełły z prośbą o rękę młodej królowej Jadwigi, obiecując w zamian przyjęcie wiary chrześcijańskiej przez księcia i chrystianizację Litwy. Opiekunowie Jadwigi skwapliwie przyjęli tę propozycję, bowiem Związek Polski z Litwą był bardzo korzystny dla obu stron, a przede wszystkim wzmacniał ich pozycję wobec Zakonu Krzyżackiego.
Na początku 1386 roku do Krakowa przybył Jagiełło, gdzie otrzymał chrzest i otrzymał nowe imię Władysław. Następnie wziął ślub z Jadwigą i został koronowany na króla Polski.
Pierwsze lata rządów Jagiełły były bardzo trudne. Po śmierci jego żony (zmarła podczas porodu), w 1399 r., która była władcą Polski, możnowładcy uznali, że Władysław nadal może być władcą Polski, ale w zamian musiał im nadać szereg praw. Wzrosło znaczenie rady królewskiej, z której zdaniem musiał się liczyć król.
Od północy i zachodu Wielkie księstwo Litewskie sąsiadowało z państwem zakonu Krzyżackiego. Po podboju Prus Krzyżacy zaczęli najazdy na ziemie litewskie. Nasiliły się niszczycielskie wyprawy „krzyżowe”. Płonęły miasta i wsie, mordowano ludność, bądź uprowadzano w niewolę. Zakon Krzyżacki należał wówczas do najniebezpieczniejszych wrogów Litwy i Polski. Oba te państwa, każde z osobna, były za słabe, by bronić się przed Zakonem. W związku z tym, w 1385 r., w Krewie została zawarta unia między Polską a Litwą, która bardzo szybko przyniosła obu państwom wiele korzyści.
Na Żmudzi przejętej przez Krzyżaków często wybuchały antykrzyżackie powstania. W 1409 roku kolejne powstanie na Żmudzi było bezpośrednią przyczyną wybuchu „wielkiej wojny” z zakonem Krzyżackim.
W 1410 roku doszło do bitwy pod Grunwaldem, w której połączone wojska polsko – litewskie złamały potęgę zakonu. Uwieńczeniem wspólnego zwycięstwa był zjazd w Horodle, w 1413 roku, na którym przyznano Litwinom wiele praw, jakie posiadała polska szlachta. Unia ta zacieśniła związki między Polską a Litwą. Miała również ogromne znaczenie pod względem gospodarczym i kulturalnym. Litwini mieli dostęp do oświaty i możliwość korzystania z zachodnioeuropejskiej kultury. Zakładano liczne szkoły parafialne, młodzież litewska miała dostęp do nauki w akademii Krakowskiej.
Nastąpił rozwój wymiany handlowej i dostęp do drogi na wschód.
W 1411 roku podpisano w Toruniu pokój, na mocy, którego do królestwa Polskiego wracała Ziemia Dobrzyńska, a do Litwy Żmudź. W rękach zakonu miało pozostać Pomorze. Krzyżacy niezadowoleni z warunków pokoju, ponownie napadli na pograniczne ziemie polskie w 1414 r. Władysław Jagiełło ponownie wyprawił się przeciwko Krzyżakom w 1422 r. Nowy pokój został zawarty w 1435 r. w Brześciu Kujawskim już po śmierci Jagiełły. Na jego mocy zakon ostatecznie utracił Żmudź.
W 1420 r. Władysław Jagiełło odrzucił propozycję husytów, którzy ofiarowywali mu koronę czeską, a w 1424 r. wydał edykt, w którym groził własnym poddanym surowymi karami za wyznawanie poglądów Jana Husa. Jego poglądy zostały potępione na soborze w Konstancji (1415), jego samego uznano za heretyka i spalono na stosie.
Państwo polsko – litewskie stało się silnym państwem, mogło ono rywalizować m.in. z państwem Luksemburgów, którzy bronili swej pozycji jednej z najpotężniejszych dynastii europejskich.
Po śmierci Władysława Jagiełły, w 1434 roku, królem Polski został jego syn, zwany Warneńczykiem. Był on również wybrany królem Węgier.
